In short

To compare, put più (more) or meno (less) before the adjective, then choose the link word: di when you compare two different things on one quality (Marco è più alto di Luca), che in every other case (Bevo più caffè che tè). For the top of the scale, il più… di is the -est in a group and -issimo is very with no group at all: il più alto della classe, altissimo.

The rule

Step 1 - Build the comparative: più / meno + adjective. Nothing changes on the adjective itself; it keeps agreeing with its noun exactly as in Adjectives: agreement and position. più caro, meno cara, più veloci, meno interessanti. There is no Italian equivalent of the English -er ending - taller is always più alto, never one word.

Step 2 - Choose di or che. This is the whole difficulty of the lesson, and it has a mechanical test: look at what comes right after the link word.

Use di when the second term is a bare noun, a name, a pronoun or a number - that is, when you compare two different subjects on one quality:

• Milano è più grande di Firenze.
• Sei più veloce di me. (tonic pronoun: me, te, lui, lei, noi, voi, loro)
• Ho più di trenta libri. (before a number, always di)
• di merges with a following article exactly as in Prepositions, simple and combined with the article: La mia casa è più piccola della tua.

Use che in every other configuration - when the two compared elements sit on the same side, both attached to one subject:

• two adjectives: È più simpatico che intelligente.
• two nouns governed by the same verb: Bevo più caffè che tè.
• two verbs in the infinitive: È più facile dire che fare.
• before a preposition: A Roma fa più caldo che a Milano.
• before an adverb: Sto meglio oggi che ieri.

Short version: di before a bare noun or pronoun, che before anything else. When the second term is a whole clause, use di quello che + verb: È più difficile di quello che pensavo.

Step 3 - Say “as… as” with quanto or come. Equality has two interchangeable frames: (tanto)… quanto and (così)… come. The first word is optional and usually dropped: Luca è alto quanto Marco = Luca è alto come Marco. Two details matter: così and come never change, while tanto… quanto agree when they measure nouns (Ho tanti libri quanti quaderni), and after come / quanto you again use the tonic pronoun (quanto me, come te).

Step 4 - Relative superlative: il più… di. The pattern is definite article + noun + più/meno + adjective + di/tra: il ragazzo più alto della classe. Keep the article on the noun and the group introduced by di - where English says in the class, Italian says della classe. If the noun is already clear you can drop it: Marco è il più alto di tutti.

Step 5 - Absolute superlative: -issimo or molto. No group, no comparison - just an intense quality. Take the masculine singular, drop the final vowel, add -issimo, then let it agree like any -o adjective: alto -> altissimo, altissima, altissimi, altissime. molto + adjective means exactly the same thing (molto alto = altissimo); they are alternatives, so never stack them.

Step 6 - Learn the organic forms. Four adjectives and two adverbs have inherited Latin comparatives that live alongside the regular ones. The two you must have are buono -> migliore -> il migliore -> ottimo and cattivo -> peggiore -> il peggiore -> pessimo. The trap is the adverb pair: bene -> meglio and male -> peggio. migliore/peggiore are adjectives and describe a noun; meglio/peggio are adverbs and describe a verb. Compare Questo vino è migliore (which wine) with Oggi sto meglio (how I am doing). The regular forms più buono and più cattivo also exist and are normal for literal taste or for people: Questa pizza è più buona.

Forms & patterns

The di / che decision:

The four degrees, side by side:

Forming -issimo:

The organic (irregular) series:

Adjective or adverb - the pair that decides it:

Examples

Common mistakes

• Marco è più alto che Luca. -> Marco è più alto di Luca. Two different people, one quality, and a bare name after the link word: that is di. Keep che for two things compared inside one sentence half.
• È più facile leggere di scrivere. -> È più facile leggere che scrivere. Two infinitives always take che, whatever English does.
• Sto migliore, grazie. -> Sto meglio, grazie. stare is a verb, so it needs the adverb meglio. migliore would need a noun to describe.
• È lo studente più bravo nella classe. -> È lo studente più bravo della classe. The group after a relative superlative is introduced by di (+ article), never by in: il più caro del mondo, la più giovane della famiglia. Both orders of noun and adjective are correct (lo studente più bravo = il più bravo studente); it is the link word that learners get wrong.
• Questa torta è molto buonissima. -> Questa torta è buonissima. / è molto buona. -issimo already means very; molto and -issimo are two roads to the same place, never both.

Tips

• One test for di vs che: look at the next word. A bare noun, name, pronoun or number -> di. An adjective, an infinitive, a preposition, an adverb -> che. più di me but più stanco che affamato.
• After di, come and quanto, use me / te - never io / tu. più alto di me, bravo quanto te. These are the same tonic pronouns you met in Direct and indirect object pronouns.
• migliore = a better THING, meglio = done better. Two sentences to keep in your ear: Questo è migliore and Sto meglio. The same split runs through peggiore / peggio. And there is no più meglio or il più migliore - the comparison is already inside the word.
• The -est is del / della / dei. Italian gives the group with di, not with in: il più caro del mondo, la più giovane della famiglia, il migliore di tutti.