In short

When a preposition is involved, che is impossible and Italian uses cui: la città in cui vivo, l’amico a cui ho scritto, la ragione per cui non vengo. Cui never changes - you only choose the preposition in front of it. With an article in front instead, il cui means “whose”: lo scrittore il cui libro ho letto.

The rule

Step 23 gave you che for the subject and the direct object of a relative clause. Cui takes over for everything else - every case where the noun is tied to its clause by a preposition.

Step 1 - Say the clause as a full sentence and find the preposition. The house - I live in the house -> in. The friend - I wrote to the friend -> a. The film - I told you about the film -> di. Use the preposition the Italian verb wants, not the English one: parlare di, pensare a, contare su.

Step 2 - Put that preposition + cui after the noun. The whole block moves to the front of the clause, exactly where English formal style puts in which, to whom:

• Vivo in questa città -> la città in cui vivo
• Ho scritto a un amico -> l’amico a cui ho scritto
• Ti ho parlato di un film -> il film di cui ti ho parlato

Step 3 - Stop there. Cui has no forms. No gender, no number, no plural. Il ragazzo con cui, la ragazza con cui, i ragazzi con cui - always cui. And it takes the simple preposition, never the combined one from step 7: di cui, not del cui; a cui, not al cui.

Step 4 - Never leave a stranded preposition at the end. English says “the friend I wrote to”, “the film I told you about”. Italian cannot end a clause that way. The preposition travels with cui to the front: l’amico a cui ho scritto.

Step 5 - Don’t repeat the phrase inside the clause. Cui already is the prepositional phrase, so a second one is one too many: not il ragazzo con cui parlo con lui, just il ragazzo con cui parlo.

in cui and per cui: time and reason

Two combinations are so frequent they are worth learning as blocks. In cui is the standard relative for a time expression - where English says “when”, Italian says in cui: il giorno in cui ci siamo conosciuti, l’anno in cui sono nato, il momento in cui è arrivata. Note also il modo in cui parla (“the way he speaks”).

Per cui is the standard relative for a reason - English “why”: la ragione per cui, il motivo per cui. Non so il motivo per cui non è venuto.

il cui = whose

Put an article in front of cui and you get the possessive relative. The trap is the agreement: the article agrees with the thing possessed that follows, never with the owner.

• lo scrittore il cui libro ho letto - libro is masculine singular -> il
• la scrittrice il cui libro ho letto - still il, because libro has not changed
• un’amica i cui figli studiano a Roma - figli is masculine plural -> i

Nothing comes between the article, cui and the noun: il cui libro, not il libro cui. This is formal but common in writing, and it is the only tidy way to say “whose” in Italian.

il quale - for recognition

Il quale is the heavyweight alternative: it inflects, and it merges with a preposition just like an ordinary article. Il professore con il quale ho parlato = il professore con cui ho parlato. Writers reach for it when cui would be ambiguous - the endings show which noun is meant - and in formal or bureaucratic prose.

Learn to recognise it now; keep producing cui, which is shorter, invariable and right in every one of these sentences.

chi - for recognition

Chi as a relative is not the chi? of questions and it is not che. It is a double pronoun: it packs the antecedent and the relative into one word, so it means colui che - “the person who”, “whoever”. It follows no noun, and its verb is always singular.

Chi dorme non piglia pesci. Aiuto chi ha bisogno. Chi arriva primo vince. You will meet it mostly in proverbs and general statements. Again: recognise it, and after a noun keep writing che.

Forms & patterns

Preposition + cui. Only the preposition changes:

che or cui? One question decides it:

il cui: the article agrees with what is possessed, not with the owner:

il quale - recognition only. It inflects and merges with the preposition:

Examples

Common mistakes

• La casa in che vivo è piccola. -> La casa in cui vivo è piccola. Che cannot follow a preposition. The moment there is one, the word is cui.
• Il film che ti ho parlato era bello. -> Il film di cui ti ho parlato era bello. parlare reaches its topic through di, so the relative must carry that di. Say the clause as a full sentence first and the preposition appears.
• Il ragazzo con cui parlo con lui è mio cugino. -> Il ragazzo con cui parlo è mio cugino. Con cui already is con lui. One prepositional phrase per verb.
• Lo scrittore che il suo libro ho letto. -> Lo scrittore il cui libro ho letto. Italian has no “that his book” pattern. “Whose” is il cui + noun, with nothing in between.
• La scrittrice la cui libro ho letto. -> La scrittrice il cui libro ho letto. The article agrees with libro, the thing possessed - not with the woman who owns it.

Tips

• One question, one word. Is there a preposition? No -> che (step 23). Yes -> preposition + cui. That is the whole decision, and cui never inflects, so there is nothing else to get wrong.
• The preposition goes in front, always. English strands it at the end (“the friend I wrote to”), Italian never does. Rebuild the English as “the friend to whom I wrote” and the Italian word order falls out: l’amico a cui ho scritto.
• Simple preposition, never combined. di cui, a cui, su cui - del cui, al cui, sul cui do not exist. The only article that ever touches cui is the possessive one, and it agrees rightwards: il cui libro, i cui figli.
• Learn three blocks whole: in cui = when (il giorno in cui), per cui = why (il motivo per cui), tra cui = including (tanti amici, tra cui Marco). They cover most of what you will actually need to say.